一种制备颜料的方法，所述方法包括以下步骤：a)提供混合物，所述混合物包括：选自以下颜料组的颜料，该颜料组包含至少50重量％的C.I颜料紫23、C.I颜料红146、C.I颜料红176、C.I颜料红177、C.I.颜料紫19和C.I.颜料橙13，基于所述颜料的总重量；烷基腈；和至少一种选自硫酸和氯磺酸的酸，其中酸以大于2重量％的量存在于所述混合物中，基于所述颜料的总重量；b)将所述混合物加热大于2小时到至少70℃的温度；和c)将所述混合物过滤，并用含有水的洗涤液洗涤滤渣，直至滤液的pH为4-7。还公开了可通过所述方法得到的颜料和非水性颜料分散体。
1.一种制备颜料的方法，所述方法包括以下步骤：a)xa0提供混合物，所述混合物包括：●xa0选自以下颜料组的颜料：C.I.颜料紫23、C.I.颜料红146、C.I.颜料红176、C.I.颜料红177、C.I.颜料紫19和C.I.颜料橙13；或者选自包含至少50重量%的以下颜料的混晶组的颜料：C.I.颜料紫23、C.I.颜料红146、C.I.颜料红176、C.I.颜料红177、C.I.颜料紫19和C.I.颜料橙13，基于所述颜料的总重量；●xa0烷基腈；和●xa0至少一种选自硫酸和氯磺酸的酸，其中酸以大于2重量%的量存在于所述混合物中，基于所述颜料的总重量；b)xa0将所述混合物加热大于2小时到至少70℃的温度；和c)xa0将所述混合物过滤，并用洗涤液洗涤滤渣，以除去残余的酸。
2.权利要求1的方法，其中所述洗涤液含有选自乙腈、丙腈和丁腈的烷基腈。
3.xa0权利要求1或2的方法，其中所述洗涤液含有水，并且将滤渣洗涤直至滤液的pH为4-7。
4.xa0权利要求1或2的方法，其中在步骤a)的混合物中和/或步骤c)的洗涤液中的烷基腈选自乙腈、丙腈和丁腈。
5.xa0权利要求1或2的方法，所述方法包括干燥滤渣的另外的步骤d)。
6.xa0权利要求1或2的方法，其中在至少75℃的温度下将所述混合物加热至少8小时。
7.xa0权利要求1或2的方法，其中在步骤c)中过滤之前，将混合物冷却至低于45℃的温度。
8.xa0权利要求1或2的方法，其中所述洗涤液由烷基腈组成或由水组成。
9.xa0权利要求1或2的方法，其中硫酸以20-40重量%的量存在于所述混合物中，基于所述颜料的总重量。
10.xa0颜料或混晶，其通过权利要求1-9中任一项的方法得到，该颜料在非水性颜料分散体中呈现优良的分散稳定性，所述优良的分散稳定性定义为对于由5重量%的颜料、5重量%的用聚酯接枝的聚乙烯亚胺核心-超分散剂和二甘醇二乙基醚构成的非水性颜料分散体，在80℃热处理7天后，具有仍大于30的光谱分离系数SSF，小于35%的SSF损失，和通过光子相关光谱学测定的保持低于200xa0nm的平均粒径，其中重量%基于所述非水性颜料分散体的总重量。
11.xa0非水性颜料分散体，其包括非水性分散介质、聚合分散剂和至少一种权利要求10所限定的颜料。
12.xa0权利要求11的非水性颜料分散体，其中所述颜料分散体通过UV辐射或电子束可固化。
13.xa0权利要求11或12的非水性颜料分散体，其中所述颜料分散体为喷墨油墨。技术领域
本发明涉及表面改性的彩色颜料及其制备方法。本发明还涉及使用这些颜料的非水性颜料分散体。
背景技术
聚合分散剂为用于促进颜料颗粒在分散介质中的分散体的形成和稳定的物质。聚合分散剂通常在分子的一部分中包含所谓的锚基团(anchorxa0group)，锚基团吸附在待分散的颜料上。在分子的空间上分隔的部分中，聚合分散剂具有与分散介质相容的聚合物链，因此在分散介质中稳定颜料颗粒。在水性颜料分散体中，聚合分散剂通常包含对颜料表面呈现高亲和力的疏水性锚基团和用于在水性分散介质中稳定颜料的亲水性聚合物链。具有亚微米颗粒的热稳定的非水性分散体更难以制备，特别是对于具有非极性表面的颜料更是如此。当制造溶剂基喷墨油墨、油基喷墨油墨和可辐射固化的喷墨油墨时，设定特别高的要求。不充分的分散自身表现为液体体系中粘度增加、失去亮度和/或色调(hue)偏移。此外，需要颜料颗粒特别良好的分散以确保颜料颗粒不受阻碍地通过印刷头的喷嘴。此外，在印刷机待机期间必须避免颜料颗粒附聚以及相关的印刷机喷嘴堵塞。在非水性分散介质中分散具有疏水性表面的颜料的一种方法为通过加入所谓的分散协同剂将颜料表面改性为亲水性表面。WOxa02007/060254(AGFAxa0GRAPHICS)公开了具有羧酸基团的喹吖啶酮衍生物，所述羧酸基团用于喹吖啶酮颜料的表面改性。EP430875(CIBAxa0GEIGY)公开了含有喹吖啶酮颜料的水基涂料材料，其中将喹吖啶酮颜料与其磺化衍生物混合(参见实施例11-13)。EP504922(HOECHST)公开了在丙烯酸树脂漆中的二噁嗪颜料，其中通过涂布含有磺酸基团的二噁嗪衍生物使颜料的表面改性。EP851005(SEIKOxa0EPSON)在实施例2中公开了包括喹吖啶酮的颜料的制备，该喹吖啶酮连接磺酸基团。EP894835(TOYOxa0INK)公开了包含颗粒形式的有机颜料的喷墨记录液体，其中每个颜料颗粒的内部实质上不含磺酸基团，而每个颜料颗粒的表面携带磺酸基团。JP2001081354(KONICA)公开了含有着色材料的喷墨油墨，所述着色材料包含含有染料残基的化合物，该染料残基具有与磺酸或磺酸酯(盐)基团键合的氮原子。可用作水溶性着色材料前体，其中向水不溶性着色材料(比如具有高色牢度的颜料)中引入可消除的新的保护基团，通过自身设计以具有特定的结构。在另一个方法中，通过直接化学反应将颜料表面改性。WOxa02008/034472(AGFAxa0GRAPHICS)公开了通过加入硫酸使几种黄色颜料的甲酯基团水解而将它们的表面改性。EPxa01678264A(FUJIFILM)公开了包含颜料、分散剂和液体载体的非水性、可辐射固化的喷墨油墨，其中颜料的酸值大于8mgxa0NaOH/g颜料。未公开这种颜料应如何制备。USxa02003134938(DAINICHISEIKA)公开了通过以下产生磺化固体颗粒的方法：燃烧硫以得到气态二氧化硫，使气态二氧化硫经受催化氧化以得到气态三氧化硫，以及在气相-固相反应中使用气态三氧化硫磺化干燥的粉末状或粒状固体颗粒。二氧化硫和三氧化硫为高度毒性化合物，其可引起操作者皮肤上的化学灼伤。从安全以及环境的角度，应避免它们的使用。此外，使用气态三氧化硫磺化往往不均质，由此不是所有的颗粒均被充分磺化，或者颜料表面仅非常局部地被磺化，导致分散品质和稳定性差。即使当使用流化床方法来避免产生用于气态三氧化硫的优先流通通道时，分散品质和稳定性也不能最大化。此外，在磺化期间存在的非常少量的水蒸汽导致形成硫酸，必须将硫酸中和和/或洗去以避免分散问题。虽然存在一些方法来增强非水性颜料分散体的分散品质和稳定性，但是对于多种颜料(例如，C.I.颜料紫23，为汽车漆非常关注的颜料)仍难以实现这一点。因此，非常期望通过具有最小健康和环境影响的简单合成来得到改性颜料，该改性颜料可在非水性介质中分散，以呈现高分散品质和稳定性。发明描述发明概述为了克服上述问题，意外地发现，通过在含有烷基腈的介质中通过硫酸(氯磺酸)使颜料表面改性，得到具有高分散品质和稳定性的非水性颜料分散体，特别是非水性喷墨油墨，而通过磺化分散协同剂、通过使用气态SO₃磺化或通过在水或其他有机溶剂中磺化，不能得到这种稳定的分散体。本发明的一个目标是通过简单的合成提供颜料和制备所述颜料的方法，其具有最小健康和环境影响，并且在非水性颜料分散体中呈现优良的分散品质和稳定性，如权利要求1所定义。本发明的进一步目标为使用非水性颜料分散体(特别是使用非水性喷墨油墨)产生具有高图像品质的图像。由下文的本发明优选实施方案的以下详细描述，本发明的其他特征、要素、步骤、特性和优点将变得更加显而易见。定义用于公开本发明的术语“混晶”(它与“固溶体”同义)，是指两种或更多种成分的固态、均质混合物，其组成可在某些限度内变化并保持均质。混晶也称为固溶体。在固溶体中，各组分的分子进入同一晶格，该晶格通常是(但不总是)组分之一的晶格。所得到的结晶固体的x-射线衍射图是该固体的表征，并且可与相同比例的相同组分的物理混合物的衍射图清楚地区分。在这些物理混合物中，可辨别每一种组分的x-射线图案，这些线中许多线的消失是形成固溶体的标准之一。术语“C.I.”在公开本申请中用作染料索引(Colourxa0Index)的缩写。术语“烷基”是指对于烷基中各碳原子数所有可能的变体，即对于3个碳原子：正丙基和异丙基；对于4个碳原子：正丁基、异丁基和叔丁基；对于5个碳原子：正戊基、1，1-二甲基-丙基、2，2-二甲基丙基和2-甲基-丁基等。制备方法制备本发明的颜料的方法包括以下步骤：a)提供混合物，所述混合物包括：●选自以下颜料组的颜料，该颜料组包含至少50重量％的C.I.颜料紫23、C.I.颜料红146、C.I.颜料红176、C.I.颜料红177、C.I.颜料紫19和C.I.颜料橙13，基于所述颜料的总重量；●烷基腈；和●至少一种选自硫酸和氯磺酸的酸，其中酸以大于2重量％的量存在于所述混合物中，基于所述颜料的总重量；b)将所述混合物加热大于2小时到至少70℃的温度；和c)将所述混合物过滤，并用洗涤液洗涤滤渣(filtrand)，以除去残余的酸。发现烷基腈为在步骤a)中的混合物的必要组分。用水或另一种有机溶剂代替不能给予非水性颜料分散体良好的分散品质和稳定性。认为通过烷基腈使颜料表面润湿的性质及其对磺化的相对惰性在磺化过程中起到关键的作用。在制备方法的一个优选的实施方案中，烷基腈选自乙腈、丙腈和丁腈。更优选烷基腈为乙腈，这是因为乙腈使得能在较低的温度下回流。包含烷基腈、硫酸(氯磺酸)和颜料的混合物可采用任何期望的方式混合，例如，简单地通过搅拌或通过使用超声能。合适的混合装置为专业技术人员公知，并且包括行星式混合机、溶解器和Daltonxa0Universalxa0Mixer(Dalton万能混合机)。还发现硫酸或氯磺酸不能被其他液体磺化反应物(例如，甲磺酸)代替。硫酸和/或氯磺酸以大于5重量％的量存在于所述混合物中，优选为10-50重量％，更优选20-40重量％，其中所有的重量％基于所述颜料的总重量。混合物应加热至少2小时到至少70℃的温度。在制备方法的一个优选的实施方案中，混合物在至少75℃、更优选至少80℃的温度下加热。优选将混合物加热至少4小时，更优选至少6小时，最优选至少8小时。在步骤b)中加热之后，在步骤c)中过滤之前，优选将混合物冷却。在步骤c)中过滤之前，优选将混合物冷却至低于45℃的温度，更优选低于35℃，最优选低于25℃。冷却可通过移除加热装置和让混合物变凉而简单地进行，或者可进行主动冷却，例如，使用冰。过滤为用于从有机溶液中除去杂质或分离有机固体的技术。常用的两种类型的过滤为重力过滤和真空或抽吸过滤。在制备本发明的颜料的方法中，过滤用于将固体(称为滤渣或残余物)与液体(称为滤液或上清液)分离，从而保留滤渣并丢弃滤液。在制备本发明的颜料的方法中，滤渣优选使用含有水的洗涤液洗涤，直至滤液的pH为4-7。洗涤液除去任何残余量的硫酸(氯磺酸)，硫酸(氯磺酸)对于制备呈现良好的分散品质和稳定性的非水性颜料分散体是不利的。滤液的pH指示酸的存在。在4-7的pH下，观察到保留在滤渣中的硫酸(氯磺酸)对非水性颜料分散体的分散品质和稳定性的不利影响小。洗涤液可由水组成，但是由于水和烷基腈的混合物提高洗涤效率，优选使用水和烷基腈的混合物。在制备方法的一个优选的实施方案中，洗涤液由水和乙腈组成。或者，洗涤液可由烷基腈组成，优选洗涤液可由乙腈组成，这是由于观察到这样则可得到较低粘度的颜料分散体。在制备方法的一个优选的实施方案中，所述方法包括干燥滤渣的另外的步骤d)。优选将滤渣干燥以除去所有的水，这是由于对于制备非水性颜料分散体，水是不期望的污染物。可采用任何期望的方式将滤渣或表面改性的颜料干燥。这些干燥方法为专业技术人员公知。优选的干燥方法包括使用热空气通风的60℃烘箱、微波干燥机、减压干燥机等。颜料颜料可通过本发明的方法，由选自以下颜料组的颜料或混晶得到，该颜料组包含至少50重量％，优选至少70重量％，更优选至少90重量％C.I.颜料紫23、C.I.颜料红146、C.I.颜料红176、C.I.颜料红177、C.I颜料紫19和C.I.颜料橙13，基于所述颜料的总重量。在一个优选的实施方案中，颜料可通过本发明的方法，由选自以下的颜料得到：C.I.颜料紫23、C.I.颜料红146、C.I.颜料红176、C.I.颜料红177、C.I.颜料紫19和C.I.颜料橙13，基于所述颜料的总重量。用于制备本发明的颜料的各颜料C.I.颜料紫23、C.I.颜料红146、C.I.颜料红176、C.I.颜料红177、C.I.颜料紫19和C.I.颜料橙13或它们的混晶可容易地得自商业来源，比如CLARIANT、DAINICHISEIKA、CIBA和BASF。优选的C.I.颜料紫23颜料为PVxa0Fastxa0Violetxa0BLP，其可得自CLARIANT。非水性颜料分散体本发明的非水性颜料分散体包括非水性分散介质、聚合分散剂和至少一种本发明的颜料。所述非水性颜料分散体可有利地用于油漆(paint)、漆(lacquer)和印刷油墨，以应用于喷墨、平版印刷、柔性版印刷等。在一个优选的实施方案中，所述非水性颜料分散体可通过UV辐射或电子束固化。在一个优选的实施方案中，所述非水性颜料分散体为喷墨油墨，更优选可通过UV辐射或电子束固化的喷墨油墨。在另一个优选的实施方案中，所述非水性颜料分散体为油漆或漆，优选汽车漆。本发明的非水性着色的分散体还可进一步含有至少一种表面活性剂，以控制颜料分散体在基材上的均质分散。对于非水性着色的喷墨油墨，表面活性剂对于控制油墨液滴在基材上的点尺寸是重要的。在一个优选的实施方案中，由于湿润剂能减慢油墨的蒸发速率，所述非水性着色的分散体为含有至少一种湿润剂以防止堵塞喷嘴的非水性喷墨油墨。在剪切速率为100s^-1和喷射温度在10-70℃，所述喷墨油墨的粘度优选小于30mPa.s，更优选小于15mPa.s，最优选在2-10mPa.s。所述非水性喷墨油墨优选形成非水性CMYK喷墨油墨套装的一部分。还可使用额外的油墨(例如红色、绿色、蓝色、紫色和/或橙色)来扩展所述非水性CMYK喷墨油墨套装，以进一步扩大图像的色域。还可通过组合彩色油墨和/或黑色油墨两者的全密度和轻密度(lightxa0density)油墨来扩展CMYK油墨套装，以通过减小粒度改进图像品质。颜料优选在0.05-20％范围内存在，更优选在0.1-10重量％范围内，最优选在1-6重量％范围内，各自基于所述颜料分散体或喷墨油墨的总重量。非水性分散介质用于本发明的颜料分散体的分散介质为非水性液体。所述分散介质可由有机溶剂组成。合适的有机溶剂包括醇、芳族烃、酮、酯、脂族烃、高级脂肪酸、卡必醇、溶纤剂、高级脂肪酸酯。合适的醇包括甲醇、乙醇、丙醇和1-丁醇、1-戊醇、2-丁醇、叔丁醇。合适的芳族烃包括甲苯和二甲苯。合适的酮包括甲乙酮、甲基异丁基酮、2，4-戊二酮和六氟丙酮。还可使用二醇、二醇醚、N-甲基吡咯烷酮、N，N-二甲基乙酰胺、N，N-二甲基甲酰胺。有机溶剂的合适的实例公开于EPxa01857510A(AGFAxa0GRAPHICS)的[0133]至[0146]。如果颜料分散体为可固化的颜料分散体或喷墨油墨，则优选用一种或多种单体和/或低聚物完全代替有机溶剂，以得到液体分散介质。有时，可有利地加入少量有机溶剂，以改进分散剂的溶解。基于着色的喷墨油墨的总重量，有机溶剂的含量应小于20重量％，更优选小于5重量％，最优选可固化的颜料分散体不包含任何有机溶剂。对于油基颜料分散体和喷墨油墨，分散介质可为任何合适的油，包括芳族油、石蜡油、提取的石蜡油、环烷油、提取的环烷油、加氢处理的轻质或重质油、植物油以及它们的衍生物和混合物。石蜡油可为正常的链烷烃型(辛烷和高级烷烃)、异链烷烃(异辛烷和高级异烷烃)和环烷烃(环辛烷和高级环烷烃)，以及石蜡油的混合物。油的合适的实例公开于EPxa01857510xa0A(AGFAxa0GRAPHICS)的[0151]至[0164]。单体和低聚物用于可辐射固化的颜料分散体和油墨的单体和低聚物，特别是对于食品包装应用，优选为没有或几乎没有杂质的纯化的化合物，更特别是没有毒性或致癌性杂质。杂质通常为在可聚合的化合物的合成期间得到的衍生化合物。然而，有时，一些化合物可以无害量特意加入到纯的可聚合的化合物中，例如，聚合抑制剂或稳定剂。能自由基聚合的任何单体或低聚物可用作可聚合的化合物。还可使用单体、低聚物和/或预聚物的组合。单体、低聚物和/或预聚物可具有不同的官能度，且可使用包括单-、二-、三-和更高官能度的单体、低聚物和/或预聚物的组合的混合物。可通过变化单体与低聚物之间的比率来调节可辐射固化的组合物和油墨的粘度。特别优选的单体和低聚物为在EPxa01911814xa0A(AGFAxa0GRAPHICS)的[0106]至[0115]中所列的那些，该专利作为具体的引用结合到本文中。优选的一类单体和低聚物为乙烯基醚丙烯酸酯，比如在USxa06310115(AGFA)中所述的那些，该专利通过引用结合到本文中。特别优选的化合物为2-(2-乙烯基氧基乙氧基)乙基(甲基)丙烯酸酯，最优选的化合物为2-(2-乙烯基氧基乙氧基)乙基丙烯酸酯。聚合分散剂典型的聚合分散剂为两种单体的共聚物，但可包含三种、四种、五种或甚至更多种单体。聚合分散剂的性质取决于单体的性质及其在聚合物中的分布两者。合适的共聚分散剂具有以下聚合物组成：●统计学聚合的单体(例如单体A和B聚合为ABBAABAB)；●交替聚合的单体(例如单体A和B聚合为ABABABAB)；●梯度(递变)聚合的单体(例如单体A和B聚合为AAAAABBABBB)；●嵌段共聚物(例如单体A和B聚合为AAAAABBBBBB)，其中各嵌段的嵌段长度(2、3、4、5或甚至更多)对于聚合分散剂的分散能力是重要的；●接枝共聚物(由聚合骨架以及与骨架相连的聚合侧链组成的接枝共聚物)；和●这些聚合物的混合形式，例如嵌段梯度共聚物。合适的聚合分散剂列于EPxa01911814xa0A(AGFAxa0GRAPHICS)的“分散剂”部分，更具体地在[0064]至[0070]和[0074]至[0077]，该专利作为具体引用结合到本文中。聚合分散剂的数均分子量Mn优选为500-30000，更优选为1500-10000。聚合分散剂的重均分子量Mw优选小于100,000，更优选小于50,000，最优选小于30,000。聚合分散剂的多分散性PD优选小于2，更优选小于1.75，最优选小于1.5。聚合分散剂的商品实例如下：●DISPERBYK^TM分散剂，可得自BYKxa0CHEMIExa0GMBH；●SOLSPERSE^TM分散剂，可得自NOVEON；●TEGO^TMxa0DISPERS^TM分散剂，得自DEGUSSA；●EDAPLAN^TM分散剂，得自ntent="drawing" img-format="tif" inline="yes" orientation="portrait" wi="296"/>CHEMIE；●ETHACRYL^TM分散剂，得自LYONDELL；●GANEX^TM分散剂，得自ISP；●DISPEX^TM和EFKA^TM分散剂，得自CIBAxa0SPECIALTYxa0CHEMICALSxa0INC；●DISPONER^TM分散剂，得自DEUCHEM；和●JONCRYL^TM分散剂，得自JOHNSONxa0POLYMER。特别优选的聚合分散剂包括Solsperse^TM分散剂(得自NOVEON)、Efka^TM分散剂(得自CIBAxa0SPECIALTYxa0CHEMICALSxa0INC)和Disperbyk^TM分散剂(得自BYKxa0CHEMIExa0GMBH)。特别优选的分散剂为Solsperse^TMxa032000、35000和39000分散剂，得自NOVEON。聚合分散剂的用量优选为基于所述颜料重量的2-600重量％，更优选为5-200重量％，最优选50-90重量％。光引发剂如果颜料分散体或油墨为可辐射固化的，则优选在颜料分散体或油墨中存在一种或多种光引发剂。所述光引发剂优选为自由基引发剂。自由基光引发剂为当暴露于光化辐射时通过形成自由基而引发单体和低聚物聚合的化学化合物。两种类型的自由基光引发剂可被区别并用于本发明的颜料分散体或油墨。Norrishxa0I型引发剂为在激发后分裂立即得到引发基团的引发剂。Norrishxa0II型引发剂为通过光化辐射活化并通过从第二化合物夺氢而形成自由基的光引发剂，所述第二化合物变为实际的引发自由基。该第二化合物称为聚合协同剂或共引发剂。I型和II型光引发剂两者均可单独或组合用于本发明。合适的光引发剂公开于CRIVELLO，J.V.等的VOLUMExa0III：Photoinitiatorsxa0forxa0Freexa0Radicalxa0Cationic(第III卷：用于自由基阳离子的光引发剂)，第2版，BRADLEY，G.编辑.London，UK：Johnxa0Wileyxa0andxa0Sonsxa0Ltd，1998，第287-294页。光引发剂的具体实例可包括但不局限于以下化合物或它们的组合：二苯甲酮和取代的二苯甲酮、1-羟基环己基苯基酮、噻吨酮例如异丙基噻吨酮、2-羟基-2-甲基-1-苯基丙-1-酮、2-苄基-2-二甲基氨基-(4-吗啉代苯基)丁-1-酮、苯偶酰基二甲基缩酮、双(2，6-二甲基苯甲酰基)-2，4，4-三甲基戊基氧化膦、2，4，6-三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦、2-甲基-1-[4-(甲硫基)苯基]-2-吗啉代丙-1-酮、2，2-二甲氧基-1，2-二苯基乙-1-酮或5，7-二碘-3-丁氧基-6-荧光酮、二苯基氟化碘和六氟磷酸三苯基锍。合适的市售光引发剂包括Irgacure^TMxa0184、Irgacure^TMxa0500、Irgacure^TMxa0907、Irgacure^TMxa0369、Irgacure^TMxa01700、Irgacure^TMxa0651、Irgacure^TMxa0819、Irgacure^TMxa01000、Irgacure^TMxa01300、Irgacure^TMxa01870、Darocur^TMxa01173、Darocur^TMxa02959、Darocur^TMxa04265和Darocur^TMxa0ITX，可得自CIBAxa0SPECIALTYxa0CHEMICALS；Lucerin^TMxa0TPO，可得自BASFxa0AG；Esacure^TMxa0KT046、Esacure^TMxa0KIPxa0150、Esacure^TMxa0KT37和Esacure^TMxa0EDB，可得自LAMBERTI；H-Nu^TMxa0470和H-Nu^TMxa0470X，可得自SPECTRAxa0GROUPxa0Ltd.。合适的阳离子光引发剂包括如下的化合物：当暴露于足以引发聚合的紫外光和/或可见光时其形成非质子酸或布朗斯台德酸。所用的光引发剂可为单一化合物、两种或更多种活性化合物的混合物或两种或更多种不同化合物即共引发剂的组合。合适的阳离子光引发剂的非限制性实例有芳基重氮ntent="drawing" img-format="tif" inline="yes" orientation="portrait" wi="51"/>盐、二芳基碘ntent="drawing" img-format="tif" inline="yes" orientation="portrait" wi="59"/>盐、三芳基锍盐、三芳基硒盐等。然而，出于安全的原因，特别是对于食品包装应用，优选光引发剂为所谓的扩散受阻光引发剂。扩散受阻光引发剂为一种光引发剂，其在可固化的液体或油墨的固化层中，呈现与单官能的光引发剂(比如二苯甲酮)相比低得多的移动性。几种方法可用于降低光引发剂的移动性。一种方式为提高光引发剂的分子量使得扩散速度降低，例如二官能光引发剂或聚合光引发剂。另一种方式为提高其反应性使其固定于聚合网络中，例如多官能光引发剂和可聚合光引发剂。优选扩散受阻光引发剂选自非聚合二官能或多官能光引发剂、低聚或聚合光引发剂和可聚合光引发剂。认为非聚合二官能或多官能光引发剂的分子量在300-900道尔顿。分子量在该范围内的非可聚合单官能光引发剂不是扩散受阻光引发剂。最优选所述扩散受阻光引发剂为可聚合引发剂。合适的扩散受阻光引发剂可含有一个或多个衍生自Norrishxa0I型光引发剂的光引发官能团，所述Norrishxa0I型光引发剂选自苯偶姻醚、苯偶酰缩酮、α，α-二烷氧基苯乙酮、α-羟基烷基苯酮、α-氨基烷基苯酮、酰基氧化膦、酰基硫化膦、α-卤代酮、α-卤代砜和苯基乙醛酸酯。合适的扩散受阻光引发剂可含有一个或多个衍生自Norrishxa0II型引发剂的光引发官能团，所述Norrishxa0II型光引发剂选自二苯甲酮、噻吨酮、1，2-二酮和蒽醌。合适的扩散受阻光引发剂也是在EPxa02053101xa0A(AGFAxa0GRAPHICS)的以下段落中所公开的那些：对于二官能和多官能光引发剂的段落[0074]和[0075]，对于聚合光引发剂的段落[0077]至[0080]和对于可聚合光引发剂的段落[0081]至[0083]。光引发剂的优选的量为可固化的颜料分散体或油墨总重量的0-50重量％，更优选0.1-20重量％，最优选0.3-15重量％。为了进一步提高光敏度，可固化的颜料分散体或油墨可另外含有共引发剂。共引发剂的合适的实例可分为4类：(1)脂族叔胺，比如甲基二乙醇胺、二甲基乙醇胺、三乙醇胺、三乙胺和N-甲基吗啉；(2)芳族胺，比如戊基对二甲基氨基苯甲酸酯、2-正丁氧基乙基-4-(二甲基氨基)苯甲酸酯、2-(二甲基氨基)乙基苯甲酸酯、乙基-4-(二甲基氨基)苯甲酸酯和2-乙基己基-4-(二甲基氨基)苯甲酸酯；和(3)(甲基)丙烯酸酯化的胺，比如二烷基氨基烷基(甲基)丙烯酸酯(例如，二乙基氨基乙基丙烯酸酯)或N-吗啉代烷基-(甲基)丙烯酸酯(例如，N-吗啉代乙基-丙烯酸酯)。优选的共引发剂为氨基苯甲酸酯。当一种或多种共引发剂包含在本发明的可固化的颜料分散体或油墨中时，出于安全的原因，特别是对于食品包装应用，优选这些共引发剂为扩散受阻的。扩散受阻共引发剂优选选自非聚合二官能或多官能共引发剂、低聚或聚合共引发剂和可聚合共引发剂。更优选扩散受阻共引发剂选自聚合共引发剂和可聚合共引发剂。最优选扩散受阻共引发剂为具有至少一个(甲基)丙烯酸酯基团，更优选具有至少一个丙烯酸酯基团的可聚合共引发剂。优选的扩散受阻共引发剂为在EPxa02053101xa0A(AGFAxa0GRAPHICS)的段落[0088]和[0097]中所公开的可聚合共引发剂。优选的扩散受阻共引发剂包括具有树枝状聚合结构，更优选超支化聚合结构的聚合共引发剂。优选的超支化聚合共引发剂为在USxa02006014848(AGFA)中所公开的那些，该专利作为具体的引用结合到本文中。可固化的颜料分散体或油墨优选包含扩散受阻共引发剂，其量为油墨总重量的0.1-50重量％，更优选其量为0.5-25重量％，最优选其量为1-10重量％。聚合抑制剂所述可固化的颜料分散体可含有聚合抑制剂。合适的聚合抑制剂包括酚型抗氧化剂、受阻胺光稳定剂、磷光体(phosphor)型抗氧化剂、常用于(甲基)丙烯酸酯单体的氢醌单甲基醚，且还可使用氢醌、叔丁基儿茶酚、连苯三酚。合适的市售抑制剂例如有Sumilizer^TMxa0GA-80、Sumilizer^TMxa0GM和Sumilizer^TMxa0GS，由Sumitomoxa0Chemicalxa0Co.Ltd.生产；Genorad^TMxa016、Genorad^TMxa018和Genorad^TMxa020，得自Rahnxa0AG；Irgastab^TMxa0UVxa010和Irgastab^TMxa0UV22、Tinuvin^TMxa0460和CGS20，得自Cibaxa0Specialtyxa0Chemicals；Floorstab^TMxa0UV系列(UV-1、UV-2、UV-5和UV-8)，得自Kromachemxa0Ltd；Additol^TMxa0S系列(S100、S110、S120和S130)，得自Cytecxa0Surfacexa0Specialties。由于过量加入这些聚合抑制剂降低油墨对固化的敏感性，优选在共混前确定能防止聚合的量。优选聚合抑制剂的量低于总的颜料分散体或油墨的2重量％。粘合剂基于有机溶剂或油的非水性颜料分散体优选包含粘合剂树脂。粘合剂起粘度控制剂作用，且还提供相对于聚合树脂基材(例如聚氯乙烯基材，也称为乙烯基基材)的固定能力(fixability)。必须选择在溶剂中具有良好溶解度的粘合剂。粘合剂树脂的合适的实例包括丙烯酸类树脂、改性的丙烯酸类树脂、苯乙烯丙烯酸类树脂、丙烯酸类共聚物、丙烯酸酯树脂、醛树脂、松香、松香酯、改性的松香和改性的松香树脂、乙酰基聚合物、缩醛树脂例如聚乙烯基缩丁醛、酮树脂、酚醛树脂和改性的酚醛树脂、马来树脂和改性的马来树脂、萜烯树脂、聚酯树脂、聚酰胺树脂、聚氨酯树脂、环氧树脂、乙烯基树脂、氯乙烯-乙酸乙烯酯共聚物树脂、纤维素类型树脂例如硝基纤维素、纤维素乙酰丙酸酯和纤维素乙酸酯丁酸酯，和乙烯基甲苯-α-甲基苯乙烯共聚物树脂。这些粘合剂可单独使用或以它们的混合物使用。优选粘合剂为成膜热塑性树脂。在颜料分散体或油墨中粘合剂树脂的量优选范围为基于颜料分散体或油墨总重量的0.1-30重量％，更优选为1-20重量％，最优选为2-10重量％。表面活性剂所述颜料分散体或油墨可包含至少一种表面活性剂。所述表面活性剂可为阴离子、阳离子、非离子或两性离子的，且通常加入的总量小于基于喷墨油墨总重量的20重量％，特别是总计小于基于颜料分散体或油墨总重量的10重量％。合适的表面活性剂包括氟化的表面活性剂、脂肪酸盐、高级醇的酯盐、烷基苯磺酸盐、高级醇的磺基琥珀酸酯盐和磷酸酯盐(例如十二烷基苯磺酸钠和二辛基磺基琥珀酸钠)、高级醇的环氧乙烷加成物、烷基酚的环氧乙烷加成物、多元醇脂肪酸酯的环氧乙烷加成物和联亚甲基二醇(acetylenexa0glycol)及其环氧乙烷加成物(例如聚氧乙烯壬基苯基醚和SURFYNOL^TMxa0104、104H、440、465和TG，可得自AIRxa0PRODUCTSxa0&xa0CHEMICALSxa0INC.)。对于非水性喷墨油墨，优选的表面活性剂选自氟代表面活性剂(例如氟化烃)和硅酮表面活性剂。硅酮通常为硅氧烷，且可为烷氧基化的、聚醚改性的、聚醚改性羟基官能的、胺改性的、环氧改性的和其他变体或它们的组合。优选的硅氧烷为聚合的，例如聚二甲基硅氧烷。在可固化的喷墨油墨中，如上公开的氟化化合物或硅酮化合物可用作表面活性剂，但优选使用可交联的表面活性剂。具有表面活性作用的可聚合单体包括硅酮改性的丙烯酸酯、硅酮改性的甲基丙烯酸酯、丙烯酸酯化的硅氧烷、聚醚改性的丙烯酸改性的硅氧烷、氟化的丙烯酸酯和氟化的甲基丙烯酸酯。具有表面活性作用的可聚合单体可为单-、二-、三-或更高官能的(甲基)丙烯酸酯或它们的混合物。湿润剂/渗透剂合适的湿润剂包括乙酸甘油酯、N-甲基-2-吡咯烷酮、甘油、脲、硫脲、亚乙基脲、烷基脲、烷基硫脲、二烷基脲和二烷基硫脲、二醇，包括乙二醇、丙二醇(propanediol)、丙三醇、丁二醇、戊二醇和己二醇；甘醇，包括丙二醇(propylenexa0glycol)、聚丙二醇、乙二醇、聚乙二醇、二甘醇、四甘醇，以及它们的混合物和衍生物。优选的湿润剂为三甘醇单丁基醚、甘油和1，2-己二醇。优选加至喷墨油墨制剂的湿润剂的量为制剂的0.1-40重量％，更优选为制剂的0.1-10重量％，最优选约为4.0-6.0重量％。颜料分散体和油墨的制备可在分散剂存在下，通过将颜料在分散介质中沉淀或研磨来制备颜料分散体。混合设备可包括加压捏合机、敞开式捏合机、行星式混合机、溶解器和Daltonxa0Universalxa0Mixer(Dalton万能混合机)。合适的研磨和分散设备为球磨机、珠磨机、胶体磨、高速分散器、双辊机、砂磨机、油漆调节器(paintxa0conditioner)和三辊机。还可使用超声能制备分散体。许多不同类型的材料可用作研磨介质，例如玻璃、陶瓷、金属和塑料。在一个优选的实施方案中，研磨介质可包括颗粒，优选基本为球形形状，例如基本由聚合树脂或钇稳定的锆珠组成的珠粒。在混合、研磨和分散过程中，在冷却下进行每一过程，以防止热量累积，且对于可辐射固化的颜料分散体，尽可能在基本排除光化辐射的光条件下进行。所述颜料分散体可包含多于一种颜料，可使用每一种颜料单独的分散体来制备颜料分散体或油墨，或者在分散体制备中可将几种颜料混合并共同研磨。可按连续、间歇或半间歇模式进行分散过程。取决于具体的材料和预期的应用，研磨物(millxa0grind)成分的优选的量和比率可宽泛地变化。研磨混合物的内含物包括研磨物和研磨介质。研磨物包括颜料、聚合分散剂和液体载体。对于喷墨油墨，除研磨介质以外，颜料通常以1-50重量％存在于研磨物中。颜料/聚合分散剂的重量比为20∶1-1∶2。研磨时间可宽泛地变化并取决于颜料、所选的机械装置和停留条件、初始和所需的最终粒径等。在本发明中，可制备平均粒径小于100nm的颜料分散体。在研磨完成后，使用常规的分离技术(例如经由过滤、通过网筛筛分等)将研磨介质从已研磨的粒状产物(为干燥或液体分散体形式)中分离。通常将筛固定于磨机中例如用于砂磨机。优选通过过滤从研磨介质中分离已研磨的颜料浓缩物。通常期望制备浓缩的研磨物形式的喷墨油墨，随后将其稀释至用于喷墨印刷系统的适当的浓度。该技术允许从设备制备较大量的着色的油墨。通过稀释，将喷墨油墨调节至用于具体应用所需的粘度、表面张力、颜色、色调、饱和密度和印刷区域覆盖度。光谱分离系数发现光谱分离系数SSF为表征着色的喷墨油墨的优良的量度，因为它考虑了与光吸收有关的性质(例如最大吸光度波长λ_max、吸收谱图的形状和在λ_max下的吸光度值)以及与分散品质和稳定性有关的性质。在较高波长下测量吸光度得到对吸收谱图的形状的指示。可基于溶液中的固体颗粒诱导的光散射现象评价分散品质。当以透射测量时，作为与实际颜料的吸光度峰相比在较高波长下的增大的吸光度，可检测颜料油墨中的光散射。可通过比较热处理(例如于80℃下一周)前后的SSF来评价分散稳定性。使用油墨溶液或在基材上喷射的图像的记录谱图数据，并比较最大吸光度与在较高参比波长λ_ref下的吸光度，来计算油墨的光谱分离系数SSF。光谱分离系数作为最大吸光度A_max与参比波长下的吸光度A_ref的比率计算。 SSF = A max A ref ]]>SSF为用于设计具有大色域的喷墨油墨套装的优良的工具。通常喷墨油墨套装现在市场有售，其中不同的油墨互相不充分匹配。例如所有油墨的组合吸收不能得到在整个可见光谱内的完全吸收，例如在着色剂的吸收谱之间存在“间隙”。另一个问题在于一种油墨可能在另一种油墨的范围内吸收。这些喷墨油墨套装所得到的色域低或普通。实施例材料除非另外说明，否则用于以下实施例的所有材料容易地得自标准来源，例如ALDRICHxa0CHEMICALxa0Co.(比利时)和ACROS(比利时)。所用的水为去离子水。PV23为PVxa0Fastxa0Violetxa0BLP，其为C.I.颜料紫23颜料，可得自CLARIANT。PR176为Novopermxa0Carmine^TMxa0HF3C，其为C.I.颜料红176颜料，可得自CLARIANT。PR146为Permanentxa0Carmine^TMxa0FBB02，其为C.I.颜料红146颜料，可得自CLARIANT。PR122为Hostaperm^TMxa0Rosaxa0E02，其为C.I.颜料红122颜料，可得自CLARIANT。PV19为Inkxa0Jetxa0Red^TMxa0E5B02xa0VP2984，其为C.I.颜料紫19颜料，可得自CLARIANT。PO34为Diacetenil^TMxa0Orangexa0T，其为C.I.颜料橙34颜料，可得自CAPELLExa0PIGMENTSxa0NV(Belgium)。PO13为Sunbrite^TMxa0Orangexa013，其为C.I.颜料橙13颜料，可得自SUNxa0CHEMICALxa0CORPORATION。PR177为Cromophtal^TMxa0Redxa0A2B，其为C.I.颜料红177颜料，可得自CIBA-GEIGY。PR214为PVxa0Fastxa0Red^TMxa0BNP，其为C.I.颜料红214颜料，可得自CLARIANT。S35000和S39000分别为Solsperse^TMxa035000和Solsperse^TM39000，为聚乙烯亚胺核心(用聚酯接枝)-超分散剂，得自LUBRIZOL。DEGDEE为二甘醇二乙基醚。DS-1为式DS-1的分散协同剂：ntent="drawing" img-format="tif" inline="no" orientation="portrait" wi="700"/>在400mL浓硫酸中，将58.8g(0.1mol)PV23溶解并加热至130℃。30分钟后，将溶液冷却至室温并滴入2L水中。将沉淀物滤除，并用丙酮洗涤。DS-1的收率为85％。DS-2为式DS-2的分散协同剂：ntent="drawing" img-format="tif" inline="no" orientation="portrait" wi="700"/>DS-2的合成描述于WOxa02007/060261(AGFAxa0GRAPHICS))中(Naphtholxa0AS着色剂NAC-1)。DS-3为式DS-3的分散协同剂：ntent="drawing" img-format="tif" inline="no" orientation="portrait" wi="700"/>DS-3的合成描述于EPxa01960475A(AGFAxa0GRAPHICS)。DS-4为分散协同剂Solsperse^TMxa022000，得自LUBRIZOL。测量方法1.SSF的测量使用油墨溶液的记录谱图数据并将最大吸光度与在参比波长下的吸光度进行比较来计算油墨的光谱分离系数SSF。该参比波长取决于使用的颜料：●如果彩色油墨的最大吸光度A_max在400-500nm，则吸光度A_ref必须在600nm参比波长下测定，●如果彩色油墨的最大吸光度A_max在500-600nm，则吸光度A_ref必须在650nm参比波长下测定，●如果彩色油墨的最大吸光度A_max在600-700nm，则吸光度A_ref必须在830nm参比波长下测定。对于C.I.颜料紫23颜料，在730nm参比波长下测定吸光度A_ref。使用Shimadzuxa0UV-2101PC双光束-分光光度计以透射测定吸光度。使用乙酸乙酯将油墨稀释至颜料浓度为0.002重量％，基于油墨的总重量。含有喹吖啶酮的颜料由于它们较低的消光而在0.005重量％稀释下测定，基于油墨的总重量。使用表1的设置，使用双光束-分光光度计，以透射模式对稀释的油墨进行UV-VIS-NIR吸收光谱的分光光度测量。使用光程长度为10mm的石英池，并选择乙酸乙酯作为空白。表1xa0xa0模式
xa0xa0吸光度
xa0xa0波长范围
xa0xa0240-900nm
xa0xa0狭缝宽度
xa0xa02.0nm
xa0xa0扫描间隔
xa0xa01.0nm
xa0xa0扫描速度
xa0xa0快速(1165nm/分钟)
xa0xa0检测器
xa0xa0光电倍增管(UV-VIS)
呈现窄吸收谱图和高最大吸光度的有效的着色喷墨油墨的SSF值为至少30，更优选至少60。2.颜料分散稳定性通过比较于80℃下热处理一周前后的SSF来评价分散稳定性。呈现良好分散稳定性的着色的喷墨油墨在热处理后SSF仍大于30，并且SSF损失小于35％，更优选小于10％。3.平均粒径在着色的喷墨油墨中的颜料颗粒的粒径通过光子相关光谱学测定，在633nm波长下使用4mWxa0HeNe激光器，在着色的喷墨油墨的稀释样品上进行。所用的粒径分析仪为Malvern^TMxa0nano-S，可得自Goffin-Meyvis。如下制备样品：将一滴油墨加入到含有1.5mL乙酸乙酯的比色杯中，混合直至得到均质样品。测得的粒径为6次20秒运行组成的3个连续测量的平均值。对于良好的喷墨特征(喷射特征和印刷品质)，分散的颗粒的平均粒径低于200nm，优选为70-150nm。如果在80℃下热处理7天后粒径保持低于200nm，则认为该着色的喷墨油墨是稳定的颜料分散体。实施例1该实施例举例说明用于制备本发明的颜料的方法的简单性。磺化颜料SPV-9的制备颜料SPV-9使用表2所述的条件制备。表2ntent="drawing" img-format="tif" inline="no" orientation="portrait" wi="700"/>将50g起始颜料PV23、380mL乙腈和10.0g硫酸的混合物放置在仅顶部开口的容器中。该容器与Liebig冷凝器连接，将混合物回流8小时。随后将混合物冷却至20℃，过滤。将滤渣水洗，直至滤液的pH达到5。将滤渣于40℃下在真空烘箱中干燥过夜。回收47g紫色粉末。实施例2该实施例举例说明反应条件对在喷墨油墨中的磺化颜料的分散品质和稳定性的影响。颜料的制备除使用表3的反应条件之外，采用与实施例1中的SPV-9完全相同的方式来制备颜料SPV-1至SPV-8和SPV-10至SPV-18。表3ntent="drawing" img-format="tif" inline="no" orientation="portrait" wi="700"/>ntent="drawing" img-format="tif" inline="no" orientation="portrait" wi="700"/>如下制备对比颜料CPV-1和CPV-2：根据USxa02003134938(DAINICHISEIKA)，分别在20℃、60℃下，使用气态SO₃使PV23磺化。如下由CPV-2的一部分制备颜料CPV-3：用水洗涤颜料CPV-2，接着过滤，直至滤液的pH为5，随后将其干燥。喷墨油墨的制备和评价采用相同的方式制备所有的喷墨油墨，以得到如表4所述的组合物A或B，这取决于是否使用分散协同剂DS-1。表4xa0xa0组分的重量％
xa0xa0制剂A
xa0xa0制剂B
xa0xa0颜料
xa0xa05.00
xa0xa04.50
xa0xa0分散协同剂DS-1
xa0xa0---
xa0xa00.50
xa0xa0Solsperse^TMxa039000
xa0xa05.00
xa0xa05.00
xa0xa0DEGDEE
xa0xa090.00
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如下制备颜料分散体：使用溶解器将颜料、聚合分散剂、任选的分散协同剂和有机溶剂DEGDEE混合，随后以使用直径0.4mm的钇-稳定的氧化锆-珠粒(“高耐磨氧化锆研磨介质”，得自TOSOHxa0Co.)的辊磨程序处理该混合物。用研磨珠粒和20mL该混合物将60mL聚乙烯烧瓶填充至其一半体积。烧瓶用盖封闭，放置在辊磨上三天。速度设定为150rpm。研磨后，使用滤布将分散体与珠粒分离。使用未经处理的颜料PV23制备对比喷墨油墨COMP-1和COMP-2。喷墨油墨COMP-2为根据使用分散协同剂DS-1的制剂B制备的唯一的油墨。对比喷墨油墨COMP-3至COMP-13和本发明的喷墨油墨INV-1至INV-12使用表5的磺化颜料制备。测定平均粒径和光谱分离系数SSF以评价分散品质，并且在于80℃下热处理1周之后再次测定。结果也列于表5。表5ntent="drawing" img-format="tif" inline="no" orientation="portrait" wi="700"/>ntent="drawing" img-format="tif" inline="no" orientation="portrait" wi="700"/>通过使用11重量％的分散协同剂DS-1或通过气态磺化，比起对比喷墨油墨COMP-1，对比喷墨油墨COMP-2至COMP-5稍微改进分散品质和稳定性，但是对于喷墨油墨仍然是不足的水平。由在磺化期间仅使用2重量％的硫酸的对比喷墨油墨COMP-7至COMP-9可推导，虽然可得到良好的分散品质，但是即使在磺化48小时之后，也不能得到足够的分散稳定性。专业技术人员由本发明的喷墨INV-1、INV-2、INV-7和INV-8的结果可容易地推导出磺化剂的量和反应时间的任何组合的最低限度。本发明的喷墨油墨INV-11显示，磺化溶剂乙腈可用另一种烷基腈代替，以保持良好的分散品质和稳定性，但是用水或其他有机溶剂代替导致喷墨油墨分散品质和稳定性差。本发明的喷墨油墨INV-12显示，硫酸可用氯磺酸代替作为磺化剂，以保持良好的分散品质和稳定性，而其不能用对比喷墨油墨COMP-13中的甲磺酸代替。实施例3该实施例举例说明用于制备本发明的颜料的方法可用于一些其他颜料。颜料的制备除使用表6的起始颜料和反应条件之外，采用与实施例1中的SPV-9完全相同的方式来制备颜料SPR-1至SPR-9和SPO-1至SPO-6。对于颜料，分散协同剂用于“磺化”起始颜料PR176。表6ntent="drawing" img-format="tif" inline="no" orientation="portrait" wi="700"/>喷墨油墨的制备和评价采用相同的方式制备所有的喷墨油墨，以得到如表7所述的组合物A、B或C，这取决于是否使用分散协同剂。表7ntent="drawing" img-format="tif" inline="yes" orientation="portrait" wi="700"/>如下制备颜料分散体：使用溶解器将颜料、聚合分散剂、任选的分散协同剂和有机溶剂DEGDEE混合，随后以使用直径0.4mm的钇-稳定的氧化锆-珠粒(“高耐磨氧化锆研磨介质”，得自TOSOHxa0Co.)的辊磨程序处理该混合物。用研磨珠粒和20mL该混合物将60mL聚乙烯烧瓶填充至其一半体积。烧瓶用盖封闭，放置在辊磨上三天。速度设定为150rpm。研磨后，使用滤布将分散体与珠粒分离。根据表8制备对比喷墨油墨COMP-14至COMP-35和本发明的喷墨油墨INV-13至INV-18。测定平均粒径和光谱分离系数SSF以评价分散品质，并且在80℃下热处理1周之后再次测定。结果也列于表8。表8ntent="drawing" img-format="tif" inline="no" orientation="portrait" wi="592"/>由表8应清楚的是，虽然起始颜料PR214、PR146和PR176均为2-萘甲酰胺，但是仅根据本发明磺化的颜料PR146和PR176给予喷墨油墨优良的分散品质和稳定性(与油墨COMP-14至COMP-20相比，参见油墨INV-13和INV-14)。对比喷墨油墨COMP-17显示，与分散协同剂DS-2一起在乙腈中回流不能给予良好的分散品质和稳定性，对于对比喷墨油墨COMP-18和COMP-19，在非烷基腈的其他溶剂存在下回流也不能得到良好的分散品质和稳定性。类似地，PR122和PV19均为喹吖啶酮，但是仅根据本发明制备的颜料SPR-8给予良好的分散品质和稳定性。PO34和PO13均为3H-吡唑-3-酮颜料，但是同样仅根据本发明将颜料PO13磺化的SPO-6给予喷墨油墨INV-16优良的分散品质和稳定性。本发明的喷墨油墨INV-17和INV-18显示，无论是否使用分散剂SP35000或SP39000，均可得到优良的分散品质和稳定性。